Michajlov urobil kariéru počas prvého poľného ťaženia federálnych vojsk do separatistického Čečenska v rokoch 1994 a 1996. Letecký dôstojník vtedy vykonal 40 útokov na vzbúrencov.
V roku 1998 postúpil na miesto zástupcu veliteľa vzdušných síl. Doterajší veliteľ letectva Anatolij Kornukov odchádza po dovŕšení dôchodkovej hranice 60 rokov z armády.
